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席德進於 1923 年在四川嘉陵江上游的一處小鄉村出生。家境尚稱富裕，頗有田產。 他有兄弟三人，席德進排行第二，還有六位姊妹。當然，在富裕的環境中生長，席德進也接受過私塾教育，讀三字經、百家姓，1931 年，在私塾國畫老師的指導下，與 繪畫結下一生的緣。1933 年，席氏舉家逃難到四川南部縣城，進入公立小學就讀，接觸新式教育，席德進眼界為之一亮。戰亂中，席德進完成了他的學業，先進入「天府中學」，後轉入「甫澄中學」，畢業後考進「成都技藝專科學校」，受到留法畫家龐薰琴的啟發，從龐氏處，接觸到馬蒂斯﹝Matisse﹞、畢卡索﹝Picasso﹞等畫家作品。 接著轉至沙坪壩國立藝專，受教於林風眠，並與趙無極、朱德群、李仲生諸畫家多所往來，追求藝術的心志更加真切而認真。抗戰勝利後，國立藝專遷回杭州西湖，席德進隨之離開四川遠赴杭州，此次離鄉，從此不再有機會回鄉。 席德進受馬蒂斯影響喜歡強烈色調，至杭州藝專受林風眠的影響，發展出剛勁有力、粗黑線條的繪畫風格。後赴美考察，受普普、歐普、硬邊藝術的影響，作品中加入許多歐普和硬邊主義的形色表現。晚期他經過一再省思，還是轉回歸到他最原始而自然的本土家鄉，席德進的繪畫創作類型多樣化，總合一生藝術追求的成果，為融合傳統與鄉土，結合水彩、水墨與油畫，兼納東方與西方繪畫的特長，開創出他個人雄渾動人氣魄的獨特風貌。